基兰·特里皮尔出道于英格兰国内的曼彻斯特城青训。 基兰·特里皮尔是赢得2007-08年赛季英格兰足总青年杯的曼城预备队的常规首发，他于决赛次回合被对手雅各布·梅利斯（Jacob Mellis）踢伤，需用担架抬离场。2019年7月18日，马德里竞技俱乐部官方宣布签下特里皮尔，其转会费只有2170万英镑，双方签约3年。
2021年5月22日，基兰·特里皮尔随马德里竞技足球俱乐部夺得2020-2021赛季西甲联赛冠军。

国家队生涯

基兰·特里皮尔曾入选和代表英格兰U18、U19、U20、U21四个年龄段青年队出赛，

并获选代表英格兰U20参加在埃及举行的2009年世青杯，英格兰于分组赛垫底出局。2010年10月7日基兰·特里皮尔获前曼城主教练皮雅斯征召入英格兰U21大军，备战对罗马尼亚的两场2011年欧青赛资格赛附加赛，他在次回合担任没有上场的后补球员。11月17日英格兰U21作客友谊赛上届欧青赛盟主德国U21，基兰·特里皮尔获派首发上场踢足全场。
2017年6月，特里皮尔完成了成年队首秀 。2018年6月5日，英格兰足协官方公布了征战俄罗斯世界杯的23人大名单，基兰·特里皮尔入选。7月4日，2018年俄罗斯世界杯1-8决赛迎来最后一场赛事，英格兰补时阶段遭哥伦比亚绝平，点球大战，特里皮尔罚进，最终，英格兰5-4胜哥伦比亚，晋级8强。7月12日，世界杯半决赛第2场在莫斯科卢日尼基球场展开较量，开场284秒，特里皮尔打进国家队处子球，最终，英格兰1比2不敌克罗地亚，无缘决赛。

2021年，特里皮尔随队参加欧洲杯，帮助球队打入决赛。整届赛事共计出场5次，其中3次首发，在276分钟的出场时间里贡献了1次助攻