孙兴慜的俱乐部生涯曾先后效力于德国汉堡足球俱乐部、勒沃库森足球俱乐部、英国托特纳姆热刺足球俱乐部。
国家队方面，孙兴慜曾先后代表韩国国家队参加2011年举行的第15届亚洲杯、2015年举行的第16届亚洲杯、2019年举行的第17届亚洲杯、2014和2018两届世界杯以及2018年雅加达亚运会男足项目的比赛。
2015年12月21日，孙兴慜获得韩国2015年度最佳男足运动员奖。 2017年11月29日，孙兴慜获得2017年度亚足联最佳海外球员奖。2019年12月，孙兴慜获2019亚足联年度最佳海外球员奖。 2020年5月，孙兴慜当选为亚足联评选的“亚洲最伟大的英超球员”。 2020年12月，孙兴慜第五次当选韩国足球先生，创造了该奖项男子项目历届获奖次数最多纪录。同月，荣膺普斯卡什奖。2021年1月，荣膺亚足联2020最佳海外球员。
2015年8月28日，孙兴慜以3000万欧元的身价转会处于英格兰超级联赛的托特纳姆热刺足球俱乐部，刷新了中田英寿加盟帕尔马时创造的亚洲球员的转会费纪录，双方签约至2020年。
2019年10月23日，孙兴慜在欧洲职业足球顶级联赛中累计入球121粒，与韩国前国足主帅车范根一道成为在欧洲联赛入球纪录最高的韩国球员。
2020年2月18日，热刺官方宣布，孙兴慜在上轮3-2战胜阿斯顿维拉的比赛中右臂骨折，预计需要数周才能重返赛场。这也意味着孙兴慜将缺席热刺对阵莱比锡RB的欧冠淘汰赛。
2020-21赛季英超第2轮，孙兴慜28分钟连进4球帮助球队客场5-2战胜南安普顿，成为第一位在英超上演大四喜的亚洲球员。 2020年12月，孙兴慜上赛季在英超第16轮热刺与伯恩利的比赛中的千里走单骑获得普斯卡什奖，成为第二位获得普斯卡什奖的亚洲人。 2020-21赛季英超第17轮，在主场3-0完胜利兹联的比赛中，孙兴慜打入个人在热刺的第100个进球，成为首位在单一欧洲俱乐部进球达到百球的亚洲球员。
2020全年，孙兴慜表现出色，为热刺攻入22球，个人荣膺2019-20赛季热刺队内最佳球员、2020年韩国足协最佳球员和2020年普斯卡什奖。
2021年2月11日，足总杯第5轮，孙兴慜单场造4球，但其高光表现没能帮助球队赢球，最终球队在加时赛4-5负于埃弗顿被淘汰。 2020-21赛季，孙兴慜在英超联赛中出场37次，打入17球，送出10记助攻。
2021年7月23日，热刺宣布与孙兴慜续约至2025年。8月29日，孙兴慜在个人第200场英超比赛中任意球破门，帮助热刺1-0战胜沃特福德登顶榜首。 10月3日，英超第7轮，孙兴慜送出1次助攻并制造1次乌龙，帮助球队2-1战胜维拉。
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