2003年1月，年仅5岁的段刘愚开始接触足球。
2010年7月，段刘愚以足球特长生的身份被深圳市重点中学翠园中学录取。
2015年1月19日，段刘愚从学生直接成为职业球员，正式与山东鲁能泰山签约。山东鲁能泰山为了引进段刘愚，支付100万元的培训费，创下了国内青少年球员身价的新纪录 。2月1日，段刘愚正式赴巴西鲁能巴西体育中心留学的道路 。
2018年7月15日，山东鲁能泰山足球俱乐部通过官方网站宣布：段刘愚上调至一线队 。
2019年3月1日，在2019赛季中超联赛首轮山东鲁能泰山1-0战胜北京人和足球俱乐部的比赛中，段刘愚获得首发登场，完成个人在中超联赛的处子秀。5月1日，在2019赛季中国足协杯第4轮山东鲁能2-1战胜浙江绿城足球俱乐部的比赛中，段刘愚获得首发登场并打满90分钟，完成个人在中国足协杯赛场的处子秀 。7月12日，在2019赛季中超联赛第17轮山东鲁能泰山2-3不敌河南建业足球俱乐部的比赛中，段刘愚在第65分钟在禁区远射破门，完成个人在中超联赛的首粒进球。8月10日，在2019赛季中超联赛第23轮山东鲁能泰山3-0战胜河北华夏幸福足球俱乐部的比赛中，段刘愚分别在第76分钟和第87分钟助攻罗热·克鲁格·格德斯和马鲁万·费莱尼破门，完成个人在中超联赛的首个助攻“梅开二度”。2019赛季，段刘愚代表山东鲁能泰山出场23次，攻入2粒进球并贡献5次助攻 。
2020年1月6日，段刘愚被列入重点考察年轻球员名单 。
国家队生涯
2019年8月18日，段刘愚被补充招入到中国国奥队集训的名单中 。
2020年1月3日，亚足联官网公布中国国奥队参加2020年U23亚洲杯的23人大名单，段刘愚入选其中 。1月9日，在2020年U23亚洲杯C组小组赛首轮中国国奥队0-1不敌韩国国家奥林匹克足球队的比赛中，段刘愚获得首发登场，完成个人在中国国奥队的处子秀 。在U23亚洲杯中，段刘愚共出场3次，但未取得进球及助攻 。
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