阿什利·扬出道于沃特福德，并在阿斯顿维拉成名。
在沃特福德青年队时，阿什利·扬并不成功，甚至得不到一份正式的合约。但他勤奋锻炼，加上他的天赋，不停的努力提升自己球技，他终于获得沃特福德一份正式合约。
2003年9月，阿什利·扬第一次代表沃特福德一队在正式比赛中出场。在联赛对阵米尔沃尔的赛事中，他在76分钟替补上阵，并攻入锁定胜局的一球，协助球队以3-1胜出。尽管在这赛季中，阿什利·扬只有5次替补上阵的出场机会，并取得3个入球的表现，但以21岁的他，这样的成绩已足够令球队给予他信心。接下来的2004-05赛季，阿什利·扬已经成为了球队的重要成员，上阵34场，虽然没有取得入球，但出色的表现令他获得球会年度最佳新人的奖项。
2005-06赛季是阿什利·扬职业生涯的转折点。在这个赛季，新教练把他由边锋位置移至前锋，这一改善效果非常明显，在这赛季他和马龙·京联手取得36个入球及22次助攻。在关键的升级附加赛中，阿什利·扬先在对水晶宫的赛事中凭任意球破门，其后在决赛对利兹联的赛事中交出助攻，成为沃特福德升入英超的一大功臣。
2011年，阿什利·扬加盟曼联，此后共为曼联出场261次，打进19球，并且成为曼联队长。2020年1月，阿什利·扬加盟国际米兰足球俱乐部。 2020-21赛季，阿什利·扬帮助国际米兰夺得意甲冠军。
2021年7月，阿什利·扬回归阿斯顿维拉。11月27日，英超第12轮，阿什利·扬助攻塔格特破门得分。这是他在英超联赛中为阿斯顿维拉取得的第42次助攻，创造了队史纪录。同时，他也成为队史连续两场英超比赛都贡献助攻的最年长球员
2018年6月5日，英格兰足协官方公布了征战2018年俄罗斯世界杯的23人大名单，阿什利·扬入选。
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