罗伯托·多纳多尼是贝卢斯科尼时期斥巨资引进的代表性球员之一。从亚特兰大出道的多纳多尼于1986-87赛季转投AC米兰，在萨基和卡佩罗的先后调教下，多纳多尼成为了意大利家喻户晓的中场球员之一：他逼真的假动作、强劲的爆发力、出色的盘带技术以及灵活多变的跑位让他在场上显得游刃有余，给了萨基和卡佩罗极大的调换进攻方向的余地。他的最佳位置是左边前卫，无论是萨基时期的古利特巴斯滕的双前锋，多纳多尼支持，还是后期卡佩罗时期的巴斯滕和马萨罗双前锋，多纳多尼和古利特支持，大部分比赛尤其是重要比赛中，多纳多尼左路，古利特右路的配置几乎就是米兰的标配，后期搭配萨维切维奇也是左前卫居多，但技术全面的他同样可以胜任右前卫的位置，埃瓦尼出场担任左前卫的比赛中，多纳多尼跟塔索蒂的右路的梦幻走廊组合也堪称经典。那个时期的米兰堪称“超人特攻队”，多纳多尼在他的职业生涯里随米兰获得了所有可以得到的荣誉。六次意甲冠军、三次欧冠冠军、两次丰田杯冠军。三次欧洲超级杯冠军。在美国职业大联盟淘金两个赛季后，多纳多尼接受卡佩罗的召唤于1997年重返米兰。两个赛季后，他又转投西亚劲旅伊蒂哈德足球俱乐部并随队夺得联赛冠军。退役后多纳多尼曾出任意大利国家队主教练一职。 作为国家队的队员，多纳多尼参加了1990年的意大利世界杯和1994年的美国世界杯，但是，他在意大利队中并没有像他在AC米兰那样。90年世界杯他踢飞点球之后，不幸17才从意大利传开（多纳多尼在90年世界杯是17号）。但是，他还是以主力的身份参加了1994年世界杯。最后，他也是在米兰退役的。

1963年9月9日，多纳多尼在贝加莫的齐萨诺出生，1984年9月16日在亚特兰大与国际米兰的比赛中首次亮相意甲联赛。1986年，多纳多尼转会至AC米兰，开始了一段长达10年的辉煌期，共为AC米兰踢了261场比赛，打进18球，随球队拿到了5次意甲冠军、3次欧洲冠军杯冠军、2次丰田杯冠军、3次欧洲超级杯冠军和4次意大利超级杯冠军。同时，他63次为意大利国家队出战，有5球进账，参加了1990年和1994年两届世界杯，获得一次季军，一次亚军

早期执教经历

2001年，多纳多尼首次执教选择了莱科足球俱乐部，此后又执教过利沃诺足球俱乐部和热那亚足球俱乐部。

利沃诺

2005年1月多纳多作为教练出现在意甲赛场上，执教的是深陷报级区的利沃诺，经过半个赛季的改造，利沃诺成为05-06赛季的一匹黑马，长期保持在联赛的五六名，但是在2006年2月，他由于和俱乐部主席斯皮内利发生矛盾而愤然辞职，但是多纳多尼的执教能力却得到各方认可。

意大利国家队

2006年7月14日，意大利足协宣布，多纳多尼接替里皮成为意大利国家队主教练，里皮在率领意大利队获得世界杯冠军后已于日前宣布急流勇退。不过执教经验并不丰富的多纳多尼在人才济济的意大利资历尚浅，再加上意大利人才青黄不接，在2008年欧洲杯上，带着世界冠军光环的意大利队艰难从死亡之组中出线，四分之一决赛点球不敌西班牙队。带领意大利步履阑珊的多纳多尼终于在欧洲杯后被意大利足球提前解雇，多纳多尼治下意大利成绩不佳，人才青黄不接固然是客观因素，然而多纳多尼自己犯下的主观错误更大。欧洲杯人选上的非议，过度的依赖06年夺冠的老将，都导致了这届意大利赛前即不被人看好，多纳多尼下课只是时间问题。

那不勒斯

2009年3月10日，那不勒斯俱乐部宣布多纳多尼出任球队主教练，赛季结束那不勒斯未拿到欧战入场券。2009年夏季，那不勒斯加大投入，满足多纳多尼对于阵容的要求，然而多纳多尼新赛季仅执教7场，便因成绩不佳于2009年10月6日被解雇。

卡利亚里

2010年11月15日，卡利亚里宣布聘任多纳多尼，多纳多尼也不负众望，带领卡利亚里完成保级任务。当大家觉得一切都在向好的方向发展的时候，2011年8月，新赛季意甲还未开幕，多纳多尼再次失业。这次可以归结为于与俱乐部主席切利诺的矛盾，在夏季转会市场中，卡利亚里卖掉了马特里。随后，卡利亚里在签约苏亚索时闹出笑话。在已经官方宣布苏亚索加盟的情况下，球员拒绝在合同上签字，以至于卡塔尼亚足球俱乐部趁机引进了洪都拉斯前锋。因为这两件事情，多纳多尼和切利诺关系紧张，最终两人分道扬镳。

帕尔马

2012年1月9日，帕尔马俱乐部在官方网站宣布前主帅科隆巴下课，由前意大利国家队主帅多纳多尼接任。

博洛尼亚

2015年10月29日凌晨，意甲球队博洛尼亚官方网站宣布，前意大利国家队主帅多纳多尼接手球队。

深圳佳兆业

2019年7月30日，中超球队深圳佳兆业官方宣布，意大利名帅多纳多尼正式上任。

2020年7月16日，深圳市足球俱乐部宣布，应主教练多纳多尼要求，14名球员正式加盟深圳佳兆业队。

2020年8月11日，深足主帅多纳多尼下课。